Alkollerin Kimyasal Tepkimeleri

Birincil alkollerde 2 tane, ikincil alkollerde 1 tane H bağlıdır. Reaksiyonlar bu bağlardaki değişimlere göre sınıflandırılır. Buna göre alkollerin 6 tane kimyasal tepkimesini inceleyeceğiz. Bu tepkimeler; alkollerin yanma tepkimeleri, alkollerden su ayrılması, alkollerin halojen asitlerle tepkimeleri, alkollerin yükseltgenme reaksiyonları, alkollerin karboksilik asitlerle tepkimeleri ve alkollerin metallerle tepkimeleri.

Yanma Tepkimeleri

Alkoller de diğer organik bileşikler gibi yandıkları zaman su ve karbondioksit oluştururlar. Alkollerin oksijenle yanma tepkimeleri ayrıca yüksetgenme tepkimesidir. Yanma tepkimelerinin genel formülü aşağıdaki gibidir.

C_nH_{2n+2} + {3n\over 2}O_2 \to n CO_2+(n+1)H_2O

C_3H_7OH+ {9\over 2}O_2 \to 3CO_2+4H_2O

Yanma tepkimelerini bir soruyla açıklayarak pekiştirelim;

Örnek: 37 gram n-bütil alkolün (C₄H₉OH) artansız yakılması sonuzu oluşan CO₂ gazı N.Ş.A’da kaç litre hacim kaplar? (H:1, C:12, O:16)

Çözüm: Önce bütil alkolün mol sayısı bulunur.
M_A=4,12+1,10+1,16=74 g/mol
Butil alkolün mol kütlesi 74 g/mol olduğuna göre
$n={m \over M_A} \implies n={37 \over 74}$
n=0,5 mol
Reaksiyon denklemi yazarak denkleştirirsek
$C_4H_9OH + 6O_2 \to 4 CO_2 + 5H_2O$
1 mol C₄H₉OH’den, 4,22 litre CO₂ gazı elde edildiğine göre 0,5 mol C₄H₉OH’den 44,8 litre CO₂ gazı oluşur.

Alkollerden Su Ayrılması

Alkollerden H₂SO₄ katalizörlüğünde su ayrılmasıyla iki farklı şekilde meydana gelir. Bu tür tepkimeler ayrılma tepkimeleridir. Birinci tepkime grubunda sıcaklık 170°C derecededir ve 1 mol alkolden su çekilmesiyle alken oluşumu gözlemlenir.

İkinci tepkime de ise; iki alkol kendi aralarında 140°C derecede tepkime verirler. Bunun sonucunda ürün olarak eter oluşur.

Aşağıda iki tepkime türünü ve örneklerini de görebilirsiniz.

{\underbrace{R-CH_2-CH_2-OH}_{\text{alkol}}} \xrightarrow[170°C]{H_2SO_4} {\underbrace{R-CH=CH_2}_{\text{alken}}} +H_2O

C_2H_5-CH_2-CH_2-OH \xrightarrow[170°C]{H_2SO_4} {\underbrace{C_2H_5CH=CH_2}_{\text{1-büten}}} +H_2O

2{\underbrace{(R-OH)}_{\text{alkol}}} \xrightarrow[140°C]{H_2SO_4} {\underbrace{R-O-R}_{\text{eter}}} +H_2O

2{\underbrace{(C_2H_5-OH)}_{\text{Etil alkol}}} \xrightarrow[140°C]{H_2SO_4} {\underbrace{C_2H_5-O-C_2H_5}_{\text{Dietil eter}}} +H_2O

Alkollerin Halojen Asitlerle Tepkimeleri

Alkoller derişik H₂SO₄ katalizörlüğünde hidrojen halojenürler ile (halojen asitlerle) nükleofilik yer değiştirme tepkimesi vermektedirler. Alkoldeki hidroksil grubu alkil halojenürdeki halojen ile yer değiştirir ve bunun sonucunda alkil halojenür oluşur. Tepkimenin genel denklemi ve örneği aşağıdaki gibidir;

R-OH + H-X \xrightarrow{H_2SO_4} R-X + H_2O

CH_3-CH_2-CH_2-OH + H-Cl \xrightarrow{H_2SO_4} {\underbrace{CH_3-CH_2-CH_2-Cl}_{\text{1-büten}}} + H_2O

Yükseltgenme Reaksiyonları

Alkoller asidik ortamda K₂Cr₂O₇ ve KMnO₄ ile bazik ortamda ise KMnO₄ ile yükseltgenirler. Alkolün kaç basamak yükseltgeneceği, birincil, ikincil ya da üçüncül alkol olmasına bağlıdır. Buna göre primer alkoller iki basamak yükseltgenirler. Sekonder alkoller bir basamak yükseltgenirler. Tersiyer alkollerde hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomunda hidrojen molekülü olmadığı için yüseltgenmezler. Primer alkollerin bir basamak yükseltgenmesi ile aldehitler, iki basamak yükseltgenmesiyle organik asitler meydana gelirler.

Primer alkollerden aldehit ve organik asit oluşumu aşağıdaki gibidir.

{\underbrace{R-CH_2-OH}_{\text{birincil alkol}}} \xrightarrow{[O]} {\underbrace{R-CH=O}_{\text{aldehit}}} \xrightarrow{[O]} {\underbrace{R-C(OH)=O}_{\text{Organik asit}}}

İkincil Alkollerin yükseltgenmesi ile ketonlar elde edilmektedir.

{\underbrace{R-CH(OH)-R}_{\text{ikincil alkol}}} \xrightarrow{[O]} {\underbrace{R-C(=OH)-R}_{\text{Keton}}}

Sekonder alkollerden keton oluşumu aşağıdaki gibi örneklendirilebilir.

{\underbrace{CH_2-CH(OH)-CH_3}_{\text{2-propanol}}} \xrightarrow{[O]} {\underbrace{CH_3-C(=OH)-CH_3}_{\text{propanon}}}

Üçüncül alkoller yükseltgenme tepkimesi vermezler.

{\underbrace{CH_3-CH_2-C(CH_3)(OH)-CH_2-CH_3}_{\text{3-metil 3 pentamol (tersiyer alkol)}}} \xrightarrow{[O]} \text{Tepkime olmaz.}

Alkollerin Karboksilik Asitlerle Tepkimeleri

Alkol ile organik asitler derişik H₂SO₄‘lü ortamda esterleri meydana getirir. Bu tepkimede alkolün hidrojeniyle asidin hidroksili birleşerek su oluşturur. Bu tepkimeye esterleşme tepkimesi denir ve kondenzasyon tepkimesi olarak sınıflandırılır. Tepkime aşağıdaki gibi gerçekleşmektedir.